A los diecinueve años y medio Charlie vivió el primero de sus numerosos y muy intensos romances, al enamorarse perdidamente de la joven actriz Hetty Kelly.

Con Fred Karno el futuro Charlot había perfeccionado y diversificado sus notables recursos mímicos, y el director lo incluyó en la troupe que realizaba una gira a París en 1909 y al año siguiente otra de seis meses por Estados Unidos.Fue la época en que Mack Sennett obtuvo un gran éxito con sus filmes cortos de bañistas y de policías, basados en corridas, gesticulaciones exageradas, palazos y peleas con tartas de crema. Sennett adivinaba las posibilidades cinematográficas de la mímica más refinada y compleja de Chaplin, y cuando éste realizó su segunda gira en 1912 lo convenció para que se incorporase a su productora, la Keystone.Charlie Chaplin llegó a Hollywood en la primavera de 1913, y comenzó a trabajar en noviembre. El 2 de febrero de 1914 se estrenaba su primera película, Making a Living (Ganándose la vida, también conocida como Charlot periodista aunque muchas veces lo hizo de otras maneras).